常用名 3-溴甲基苯
别 名 3-溴甲苯 ;间甲基溴苯 ;间溴甲苯 ;1-溴-3-甲基苯
英文名 3-Bromotoluene
CAS号 591-17-3
EINECS 209-702-3
分子式 C7H7Br
分子量 171.035
密 度 1.4±0.1 g/cm3
沸 点 182.1±9.0 °C
熔 点 -40 °C
闪 点 60.0±0.0 °C
间溴甲苯主要用于有机合成原料;作为溶剂;医药原料,生产治疗关节疼痛的药物。其应用举例如下:
1)用于DTNB全合成,包括:硝化步骤:向间溴甲苯中滴加混酸得到2-硝基-5-溴甲苯;氧化步骤:向2-硝基-5-溴甲苯加入2-8wt%的高锰酸钾溶液,即得到2-硝基-5-溴-苯甲酸;硫化步骤:将氧化步骤得到的2-硝基-5-溴-苯甲酸加水溶解,调节pH>3.5,搅拌加热至45-55℃,分批次加入硫化钠水溶液,保温反应2h,用盐酸调节pH<1,收集析出物,即得DTNB。该DTNB全合成方法的合成路线短、生产可控性强的DTNB全合成方法,合成过程的总收率为35%以上,成本较低,易于工业化生产。
2)用于合成一种3-羧基苯硼酸,涉及有机合成技术领域,以间溴甲苯为起始原料,先与镁屑、碘经格氏反应生成格氏试剂,然后与硼酸三甲酯经硼酸化反应制得间甲基苯硼酸,间甲基苯硼酸再在碱性条件下经高锰酸钾氧化制成3-羧基苯硼酸。本发明以价廉易得的间溴甲苯为起始原料,经格氏反应、硼酸化反应和氧化反应制得3-羧基苯硼酸,操作简单,并且产物3-羧基苯硼酸的平均纯度达到99.3%,平均总收率达到50%,在低成本的基础上保证了产物的收率和纯度,从而适于工业化生产。
3)用于制备一种肉桂酸酯类衍生物。肉桂酸酯衍生物制备方法包括在氢化钠催化下,将甲二酸酯与炔丙基溴在无水乙腈反应得到白色固体产物;将白色固体产物与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴在Pd(PPh3)2Cl2/CuI催化下,以三乙胺作碱,在无水乙腈中反应得到浅棕色固体产物;在90-110℃的条件下,将浅棕色固体产物在间溴甲苯中与邻溴肉桂酸反应得肉桂酸酯类衍生物。本发明提供了生成一系列新的肉桂酸酯类衍生物。相对于普通肉桂酸酯类衍生物,本发明制备的肉桂酸酯类衍生物有多环的存在,其结构更加复杂多样,在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景
溶解性 溶于乙醇和苯,不溶于水。
用 途
1.用作有机合成原料及中间体,也用于医药工业
2.用于有机合成,溶剂。
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